اشکان دژاگه فوتبال خود را با هرتابرلین آغاز کرد، سه فصل برای این تیم به میدان رفت و سپس راهی ولفسبورگ شد تا شش فصل با پیراهن این تیم بازی کند. وی در زمان حضور خود در ولفسبورگ بازیهای درخشانی را به نمایش گذاشت.
همسر اشکان دژآگه دو رگه ی ایرانی-آلمانی به نام شقایق است. آنها سه فرزند به نام های آلیا، آلیشا و آمایا دارند.پدر و مادر اشکان دژاگه برخلاف شایعات و اصطلاح «دورگه» که زمان دعوت اشکان به تیم ملی باب روز شد، هر دو ایرانی هستند.